Se o retrospecto recente do Flamengo contra o Universidad de Chile não é dos melhores, basta dar uma olhada nos anos de 1999 e 2000 para que os rubro-negros tenham ainda mais esperanças de que é possível superar os chilenos em Santiago na próxima quinta-feira, às 22h15, em Santiago. Há dez anos, pela Copa Mercosul, na mesma capital chilena, o time da Gávea goleou "La U" por 4 a 0.Na ocasião, dois jogadores do time atual estavam em campo: o meio-campista Petkovic e o centroavante Adriano. Mas quem marcou os gols foram Edílson (2), Fabão e Denílson, e o grande nome do jogo foi o goleiro Júlio Cesar, que inspirado, fez grandes defesas e pegou até um pênalti cobrado por Mora. Pet teve participação direta em dois gols: no primeiro, cobrou escanteio para Edilson desviar no meio da zaga. No segundo, também em cobrança de corner, achou Fabão livre para cabecear.
No ano anterior, em 1999, outra goleada, ainda maior, marcou o confronto. Mas esta foi no Maracanã, e com show do Baixinho Romário. Ele marcou quatro vezes. Caio, Marco Antônio e Rodrigo Mendes completaram o chocolate: 7 a 0. Além do placar, a situação da vitória também não era fácil. De acordo com o regulamento da Copa Mercosul 1999 dos cinco grupos da primeira fase apenas oito clubes se classificariam para as quartas de finais da competição, os primeiros colocados junto com os três melhores segundo colocados.
Quatro times estavam na briga e o Flamengo era o que possuía menos chances de se classificar. Nacional e Corinthians, que haviam jogado antes, marcaram 10 pontos e possuíam saldo de quatro e cinco gols, respectivamente. O Fla tinha sete pontos e saldo de um, empatado com o Boca, que tinha três de saldo. Ou seja, para não depender do jogo do Boca Juniors, o Flamengo teria que ganhar por quatro gols de diferença ou vencer por três e torcer pro Boca não ganhar do Universidad Católica, até então lanterna de seu grupo. Mas o Rubro-Negro fez sete e avançou na competição, que viria a conquistar em final contra o Palmeiras.
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